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CHAPITRE 1 - STRUCTURE ÉLECTRONIQUE MOLÉCULAIRE
1. Nomenclature
1.1 Structure du nom
1.2 Chaîne et substituants carbonés
1.3 Fonctions chimiques
2. Structure des molécules
2.1 Structures de Lewis
2.2 Hybridation du carbone
2.3 Effets électroniques
2.4 Liaisons intermoléculaires (liaisons de faible énergie)
3. Propriétés physico-chimiques des molécules organiques
3.1 Températures de changement d’état
3.2 Solubilité
CHAPITRE 2 - REPRÉSENTATION DES MOLÉCULES ET ISOMÉRIE
1. Différents types de formules pour les molécules organiques
1.1 Représentations bidimensionnelles
1.2 Représentations tridimensionnelles (spatiales)
2. Types d’isomérie
2.1 Isomères de constitution
2.2 Stéréoisomères
CHAPITRE 3 - ALCÈNES – DIÈNES – ALCYNES
1. Les alcènes
1.1 Préparation des alcènes
1.2 Les additions électrophiles sur les alcènes
1.3 Réduction et oxydation des alcènes
2. Les diènes
2.1 Réaction d’addition conjuguée
2.2 Réaction de cycloaddition de Diels-Alder
3. Les alcynes
3.1 La préparation des alcynes
3.2 Réactivité de l’alcyne vrai : acidité
3.3 Réactivité de la liaison π
CHAPITRE 4 - AROMATIQUES
1. Structure du benzène
2. Stabilité du benzène
3. Nomenclature des composés aromatiques
4. Substitution électrophile aromatique
4.1 Halogénation
4.2 Nitration
4.3 Sulfonation
4.4 Alkylation de Friedel-Crafts
4.5 Acylation de Friedel-Crafts
5. Réactions au niveau de la chaîne latérale
5.1 Coupure par oxydation
5.2 Halogénation
6. SeAR sur le benzène substitué
6.1 Effet de substituants en résonance avec le cycle benzénique
6.2 Orientation
6.3 Application : les colorants azoïques
7. SeAR sur des composés benzéniques disubstitués
CHAPITRE 5 - HALOGÉNOALCANES
1. Halogénoalcanes ou dérivés halogénés
1.1 Liaison carbone-halogène
1.2 Réactions de substitution nucléophile
1.3 Réactions d’élimination
1.4 Compétition substitution-élimination
2. Préparation d’organomagnésiens mixtes
2.1 Structure
2.2 Mise en oeuvre
2.3 Réactivité
CHAPITRE 6 - ALCOOLS
1. Généralités
2. Propriétés des alcools
2.1 Propriétés physiques
2.2 Propriétés chimiques
3. Préparation des alcools
3.1 Par hydratation des alcènes
3.2 À partir des halogénoalcanes
3.3 À partir des organomagnésiens
3.4 Par réduction des dérivés carbonylés
3.5 Par hydrolyse des esters
4. Réactivité des alcools
4.1 Synthèse de dérivés halogénés
4.2 Déshydratation des alcools
4.3 Synthèse d’éther-oxydes
4.4 Réaction d’estérification
4.5 Oxydation des alcools
CHAPITRE 7 - AMINES
1. Généralités
2. Propriétés des amines
2.1 Propriétés physiques
2.2 Propriétés chimiques
3. Préparation des amines
3.1 Par réaction de substitution nucléophile
3.2 Par réduction des composés nitro
3.3 Par réduction des nitriles
3.4 Par amination réductrice
4. Réactivité des amines
4.1 Alkylation
4.2 Élimination d’Hofmann
4.3 Acylation : synthèse d’amides
4.4 Sulfonation
4.5 Nitrosation
4.6 Diazotation
4.7 Réaction sur les carbonyles
CHAPITRE 8 - ALDÉHYDES ET CÉTONES
1. Généralités
2. Préparation
2.1 Par oxydation des alcools
2.2 Par ozonolyse des alcènes
2.3 Par hydratation des alcynes
2.4 Par acylation de Friedel-Crafts
3. Addition sur le carbonyle
3.1 Formation d’alcools
3.2 Formation d’hydrates par addition d’eau
3.3 Formation d’hémiacétals et d’acétals par addition d’alcools
3.4 Formation d’imines ou d’énamines par addition d’amines
3.5 Formation de cyanhydrines par addition de cyanures
3.6 Addition d’ylures de phosphore : réaction de Wittig
3.7 Réduction de Wolff-Kishner
3.8 Aldéhydes et cétones ∝, β-insaturés
4. Réactivité en ∝ des C=O
4.1 Énols et énolates
4.2 Réactivité des énols et des énolates
CHAPITRE 9 - ACIDES ET DÉRIVÉS
1. Généralités
2. Préparation des acides carboxyliques
2.1 Par oxydation d’alcools primaires
2.2 Par addition d’organométalliques sur le dioxyde de carbone
2.3 Par hydrolyse de nitriles
2.4 Par hydrolyse d’esters
3. Réactivité des acides
3.1 Formation de chlorures d’acyle
3.2 Formation d’esters
3.3 Formation d’amides
3.4 Formation d’anhydrides d’acides
3.5 Formation de nitriles
4. Réactivité des dérivés d’acides carboxyliques
4.1 Hydrolyse des dérivés d’acides carboxyliques
4.2 Addition d’alcools sur les dérivés d’acides carboxyliques
4.3 Réduction des dérivés d’acides carboxyliques
4.4 Addition d’organométalliques sur les dérivés d’acides carboxyliques
5. Réactivité en ∝ du carbonyle des dérivés d’acides carboxyliques
5.1 Réaction de condensation de Claisen
5.2 Cyclisation de Dieckmann
6. Dérives dicarbonyles
6.1 Alkylation des dérivés dicarbonylés-1,3
6.2 Décarboxylation des β-cétoacides et des β-diacides
6.3 Synthèse malonique
CHAPITRE 10 - SPECTROSCOPIES
1. Généralités
2. La spectroscopie UV-visible
3. La spectroscopie infrarouge IR
3.1 Les vibrations électroniques
3.2 Les spectres d’absorption
4. La résonance magnétique nucléaire RMN
4.1 Principe général de la RMN
4.2 Déplacement chimique
4.3 Intégration
4.4 Multiplicité
4.5 Analyse de spectre
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